Preparación y estudio de complejos peptídicos supramoleculares

Abstract

{Resumen] Este trabajo se centra en la capacidad del CB[8] de formar complejos homo- y heteroternarios con distintos ligandos. Cuando se combina el MV (metilviológeno) con otros ligandos pueden obtenerse complejos sensibles a estímulos externos debido al potencial de reducción del MV. Teniendo esto en cuenta, se planteó la posibilidad de modificar un péptido con MV y un derivado de triptófano para comprobar si es posible formar el dímero supramolecular con CB[8] y poder controlar su agregación con estímulos externos. De este modo, en este proyecto de fin de grado se realizó la síntesis de la región básica del factor de transcripción GCN4, P1, al que se le añadió un triptófano en el extremo C-terminal. Este derivado se caracterizó mediante HPLC, espectrometría de masas y UV-Vis. A continuación, se estudió la formación de complejos supramoleculares con un conjugado viológeno-péptido, P2, y el receptor macrocíclico cucurbit[8]urilo mediante técnicas espectroscópicas como UV-Vis, fluorescencia y dicroísmo circular. Los datos obtenidos parecen indicar la formación de un complejo supramolecular CB[8]- P2 1:1, en lugar del complejo heteroternario 1:1:1 entre CB[8]-P1-P2.

[Abstract] This work focuses on the ability of CB[8] to form homo- and heteroternary complexes with different ligands. When MV (methylviologen) is combined with other ligands, complexes sensitive to external stimuli can be obtained due to the potential for reduction of MV. Bearing this in mind, the possibility of modifying a peptide with MV and a tryptophan derivative was considered to check if it is possible to form the supramolecular dimer with CB[8] and be able to control its aggregation with external stimuli. Thus, in this end-of-grade project, the synthesis of the basic region of the transcription factor GCN4, P1, was carried out, to which a tryptophan was added at the C-terminal end. This derivative was characterized by HPLC, mass spectrometry and UVVis. Next, the formation of supramolecular complexes with a viologen-peptide conjugate, P2, and the macrocyclic cucurbit[8]uril receptor was studied using spectroscopic techniques such as UV-Vis, fluorescence, and circular dichroism. The data obtained seem to indicate the formation of a 1:1 CB[8]-P2 supramolecular complex, instead of the 1:1:1 heteroternary complex between CB[8]-P1-P2.

[Resumo] Este traballo céntrase na capacidade do CB[8] para formar complexos homo- e heteroternarios con diferentes ligandos. Cando se combina MV (metilvióxeno) con outros ligandos, pódense obter complexos sensibles a estímulos externos debido ao potencial de redución da MV. Tendo isto en conta, considerouse a posibilidade de modificar un péptido con MV e un derivado de triptófano para comprobar se é posible formar o dímero supramolecular con CB[8] e poder controlar a súa agregación con estímulos externos. Así, neste proxecto de fin de grao levouse a cabo a síntese da rexión básica do factor de transcrición GCN4, P1, á que se lle engadiu un triptófano no extremo Cterminal. Este derivado caracterizouse por HPLC, espectrometría de masas e UV-Vis. A continuación, estudouse a formación de complexos supramoleculares cun conxugado violóxeno-péptido, P2, e o receptor macrocíclico cucurbit[8]uril mediante técnicas espectroscópicas como UV-Vis, fluorescencia e dicroísmo circular. Os datos obtidos parecen indicar a formación dun complexo supramolecular CB[8]-P2 1:1, en lugar do complexo heteroternario 1:1:1 entre CB[8]-P1-P2.