Síntesis de compuestos antivirales contra infecciones causadas por adenovirus humanos

Abstract

[Resumen] En este trabajo de fin de grado se busca mejorar el rendimiento en la última etapa de síntesis de ircinialactama J, un sesterterpeno de origen marino que presenta una prometedora actividad antiviral contra el adenovirus humano (HAdV). Para ello se han diseñado dos modelos sintéticos en los que el grupo hidroxilo de la unidad de ácido tetrónico se ha protegido con el grupo metoximetilo (MOM), el cual se puede eliminar de manera controlada en medio ácido. Los dos modelos se obtuvieron realizando la protección de la unidad de ácido tetrónico con cloruro de metoximetilo, seguido de un proceso de condensación en tres etapas del ácido tetrónico con un aldehído de estructura similar al fragmento de ircinialactama J. Finalmente se realizó la desprotección del grupo MOM con ácido clorhídrico.

[Resumo] Neste traballo de fin de grao búscase mellorar o rendemento da última etapa de síntese da ircinialactama J, un sesterterpeno de orixe mariño que presenta unha prometedora actividade antiviral contra o adenovirus humano (HAdV). Para isto deseñáronse dous modelos de ircinialactama J, nos que o grupo hidroxilo da unidade de ácido tetrónico se protexeron co grupo metoximetilo (MOM), o cal se puido eliminar de maneira controlada en medio ácido. Os dous modelos sintéticos obtivéronse en primeiro lugar realizando a protección do ácido tetrónico con cloruro de metoximetilo, seguido dun proceso de condensación en tres etapas do ácido tetrónico cun aldehido de estrutura similar ó fragmento de ircinialactama J. Finalmente realízase a desprotección en medio ácido.

[Abstract] In this final degree work we aim to improve the yield of the last synthesis step of ircinialactam J, a sesterterpene of marine origin that shows promising antiviral activity against human adenovirus (HAdV). For this purpose, two models of ircinialactam J have been designed, in which the hydroxyl group of the tetronic acid unit has been protected with the methoxymethyl (MOM) group, which can be removed in a controlled manner in acid medium. The two synthetic model were obtained by first protecting the tetronic acid with methoxymethyl chloride, followed by a three-step condensation process of the tetronic acid with an aldehyde similar in structure to the ircinialactam J fragment. Finally, the MOM group was deprotected with hydrochloric acid.