Síntesis de compuestos antivirales contra infecciones causadas por adenovirus humanos
Use este enlace para citar
http://hdl.handle.net/2183/31912Coleccións
- Química, Grao en [192]
Metadatos
Mostrar o rexistro completo do ítemTítulo
Síntesis de compuestos antivirales contra infecciones causadas por adenovirus humanosTítulo(s) alternativo(s)
Síntese de compostos antivirais contra infeccións causadas por adenovirus humanosSynthesis of antiviral compounds against infections caused by human adenoviruses
Autor(es)
Director(es)
Rodríguez, JavierJimenez, Carlos
Data
2022Centro/Dpto/Entidade
Universidade da Coruña. Facultade de CienciasDescrición
Traballo fin de grao (UDC.CIE). Química. Curso 2021/2022Resumo
[Resumen] En este trabajo de fin de grado se busca mejorar el rendimiento en la última etapa
de síntesis de ircinialactama J, un sesterterpeno de origen marino que presenta
una prometedora actividad antiviral contra el adenovirus humano (HAdV). Para
ello se han diseñado dos modelos sintéticos en los que el grupo hidroxilo de la
unidad de ácido tetrónico se ha protegido con el grupo metoximetilo (MOM), el
cual se puede eliminar de manera controlada en medio ácido.
Los dos modelos se obtuvieron realizando la protección de la unidad de ácido
tetrónico con cloruro de metoximetilo, seguido de un proceso de condensación
en tres etapas del ácido tetrónico con un aldehído de estructura similar al
fragmento de ircinialactama J. Finalmente se realizó la desprotección del grupo
MOM con ácido clorhídrico. [Resumo] Neste traballo de fin de grao búscase mellorar o rendemento da última etapa de
síntese da ircinialactama J, un sesterterpeno de orixe mariño que presenta unha
prometedora actividade antiviral contra o adenovirus humano (HAdV). Para isto
deseñáronse dous modelos de ircinialactama J, nos que o grupo hidroxilo da
unidade de ácido tetrónico se protexeron co grupo metoximetilo (MOM), o cal se
puido eliminar de maneira controlada en medio ácido.
Os dous modelos sintéticos obtivéronse en primeiro lugar realizando a protección
do ácido tetrónico con cloruro de metoximetilo, seguido dun proceso de
condensación en tres etapas do ácido tetrónico cun aldehido de estrutura similar
ó fragmento de ircinialactama J. Finalmente realízase a desprotección en medio
ácido. [Abstract] In this final degree work we aim to improve the yield of the last synthesis step of
ircinialactam J, a sesterterpene of marine origin that shows promising antiviral
activity against human adenovirus (HAdV). For this purpose, two models of
ircinialactam J have been designed, in which the hydroxyl group of the tetronic
acid unit has been protected with the methoxymethyl (MOM) group, which can be
removed in a controlled manner in acid medium.
The two synthetic model were obtained by first protecting the tetronic acid with
methoxymethyl chloride, followed by a three-step condensation process of the
tetronic acid with an aldehyde similar in structure to the ircinialactam J fragment.
Finally, the MOM group was deprotected with hydrochloric acid.
Palabras chave
Ircinialactama J
Ácido tetrónico
Metoximetilo
Antiviral
Tetronic acid
Methoxymethyl
Ácido tetrónico
Metoximetilo
Antiviral
Tetronic acid
Methoxymethyl