Síntesis de complejos con potencial actividad fitosanitaria

Abstract

[Resumen] El presente trabajo se centra en el estudio de la síntesis y caracterización estructural de nueve compuestos con potencial actividad fitosanitaria: cuatro ligandos, tres tiosemicarbazonas y una hidrazona, y sus respectivos complejos derivados de zinc(II). Las tiosemicarbazonas A, B y C se obtuvieron por condensación de 2- acetilpiridina con diferentes tiosemicarbazidas bajo calentamiento a reflujo en etanol y con catálisis ácida. De forma similar, la hidrazona D se sintetizó por reacción de 2- acetilpiridina y 2-cloro-6-hidrazinopiridina en etanol a temperatura ambiente y con catálisis ácida. El tratamiento de los ligandos A, B y D con cloruro de zinc mediante calentamiento a reflujo en etanol dio lugar a los compuestos de coordinación A1, B1 y D1. Del mismo modo, la reacción de los ligandos A y D con acetato de zinc dihidratado condujo a la formación de los complejos A2 y D2. En todos ellos, los ligandos tiosemicarbazona e hidrazona actúan como agentes quelatantes tridentados [N,N,S] y [N,N,N], respectivamente. Los compuestos obtenidos se caracterizaron mediante las técnicas de espectroscopía de RMN de 1H y 13C-{1H}, espectroscopía de IR y medidas de conductividad molar.

[Resumo] O presente traballo céntrase no estudo da síntese e caracterización estrutural de nove compostos con potencial actividade fitosanitaria: catro ligandos, tres tiosemicarbazonas e unha hidrazona, e os seus respectivos complexos derivados de zinc(II). As tiosemicarbazonas A, B e C obtivéronse por condensación de 2-acetilpiridina con diferentes tiosemicarbazidas baixo quentamento a refluxo en etanol e con catálise ácida. De forma semellante, a hidrazona D sintetizouse por reacción de 2-acetilpiridina e 2-cloro-6-hidrazinopiridina en etanol a temperatura ambiente e con catálise ácida. O tratamento dos ligandos A, B e D con cloruro de zinc mediante quentamento a refluxo en etanol deu lugar aos compostos de coordinación A1, B1 e D1. Do mesmo xeito, a reacción dos ligandos A e D con acetato de zinc dihidratado conduciu á formación dos complexos A2 e D2. En todos eles, os ligandos tiosemicarbazona e hidrazona actúan como axentes quelatantes tridentados [N,N,S] e [N,N,N], respectivamente. Os compostos obtidos caracterizáronse mediante as técnicas de espectroscopía de RMN de 1H e 13C-{1H}, espectroscopía de IR e medidas de condutividade molar.

[Abstract] The present study is dedicated to the synthesis and structural characterization of nine potential phytosanitary products: four ligands, three thiosemicarbazones and one hydrazone, and their respective complexes derived from zinc(II). Thiosemicarbazones A, B and C were obtained by condensation between 2- acetylpyridine and different thiosemicarbazides by heating under reflux in ethanol with acid catalysis. Similarly, hydrazone D was synthesized by reaction between 2- acetylpyridine and 2-chloro-6-hydrazinopyridine in ethanol at room temperature with acid catalysis. The treatment of ligands A, B and D with zinc chloride by heating under reflux in ethanol led to coordination compounds A1, B1 y D1. Likewise, reaction of ligands A and D with zinc acetate dihydrate led to the formation of complexes A2 and D2. In all these compounds, thiosemicarbazone and hydrazone ligands act as [N,N,S] and [N,N,N] tridentate chelating agents, respectively. The compounds obtained were characterized by 1H and 13C-{1H} NMR spectroscopy, IR spectroscopy and molar conductivity measurements.