Síntesis de compuestos organometálicos con potencial actividad antitumoral
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http://hdl.handle.net/2183/26294Coleccións
- Química, Grao en [192]
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Síntesis de compuestos organometálicos con potencial actividad antitumoralTítulo(s) alternativo(s)
Síntese de compostos organometálicos con potencial actividade antitumoralSynthesis of Organometallic Complexes with Potential Antitumor Activity
Autor(es)
Director(es)
López Torres, MargaritaVázquez, Digna
Data
2020Centro/Dpto/Entidade
Universidade da Coruña. Facultade de CienciasDescrición
Traballo fin de grao (UDC.CIE). Química. Curso 2019/2020Resumo
[Resumen] El objetivo del presente Trabajo de Fin de Grado es la obtención de
compuestos que sean potenciales fármacos antitumorales derivados del fragmento
Ru(p-cimeno) unido a distintos ligandos tiosemicarbazona, que ya presentan por sí
mismos actividad antitumoral. Los compuestos de Ru(II) han sido y siguen siendo
ampliamente investigados ya que presentan características óptimas para convertirse
en la alternativa a los conocidos compuestos de platino.
En primer lugar, mediante una reacción de condensación entre una cetona y
una tiosemicarbazida se sintetizaron los ligandos tiosemicarbazona a-e, que presentan
distintos grupos funcionales a través de los cuales podrían interaccionar de diversos
modos con el ADN, lo que influiría en la potencial actividad antitumoral de los mismos
y de los complejos derivados.
A continuación, se estudió la complejación de los ligandos a, b, c y e
empleando la sal dimérica de Ru(II) tetraclorobis(p-cimeno)dirutenio(II), obteniéndose
los complejos 1b, 1c y 1e.
La determinación estructural de los compuestos obtenidos se realizó mediante
espectroscopia de RMN de 1H, RMN de 13C-{1H} y DEPT-135, IR y espectrometría de
masas. [Resumo]
O obxectivo do presente Traballo de Fin de Grao é a obtención de compostos
que sexan potenciais fármacos antitumorais derivados do fragmento Ru(p-cimeno)
unido a distintos ligandos tiosemicarbazona, que xa presentan por si mesmos
actividade antitumoral. Os compostos de Ru(II) foron e seguen sendo amplamente
investigados xa que posúen características óptimas para converterse na alternativa
aos coñecidos compostos de platino.
En primeiro lugar, mediante unha reacción de condensación entre unha cetona
e unha tiosemicarbazida sintetizáronse os ligandos tiosemicarbazona a-e, que
presentan distintos grupos funcionais a través dos cales poderían interactuar de
diversos modos có ADN, o que influiría na potencial actividade antitumoral dos
mesmos e dos complexos derivados.
A continuación, estudouse a complexación dos ligandos a, b, c e e
empregando o sal dimérico de Ru(II) tetraclorobis(p-cimeno)dirutenio(II), obtendo os
complexos 1b, 1c e 1e.
A determinación estrutural dos compostos obtidos realizouse mediante
espectroscopia de RMN de 1H, RMN de 13C-{1H} e DEPT-135, IR e espectrometría de
masas. [Abstract]
The target of the actual Final Degree Project is the procurance of chemical
compounds that could act as anti-tumor drugs in the near future, derived from Ru(pcymene)
joined to thiosemicarbazone ligands, that already have anti-tumor activity on
their own. The compounds of Ru(II) have been and are still under investigation
because of their optimal characteristics to become a brand new alternative to the wellknown
platinum compounds.
First, through a condensation reaction between a cetone and a
thiosemicarbazide, the thiosemicarbazone ligands a-e were synthesized. Each one of
these ligands has different functional groups that allow them to interact with the DNA
by several ways and the interaction mode could affect the potential anti-tumor activity
of them and of the derived complexes.
After that, the complexation of a, b, c and e ligands was studied by using the
Ru(II) dimeric salt tetrachlorobis(p-cymene)dirutenium(II), getting the complexes 1b, 1c
and 1e.
The structural characterization of the obtained compounds was made by using
1H NMR spectroscopy, 13C-{1H} NMR spectroscopy and DEPT-135, IR and mass
spectrometry.
Palabras chave
Rutenio
Platino
Semi-sándwich
P-cimeno
Tiosemicarbazona
Actividad antitumoral
Cáncer
Actividade antitumoral
Cancro
Ruthenium
Platinum
Half-sandwich
P-cymene
Thiosemicarbazone
Anti-tumor activity
Cancer
Platino
Semi-sándwich
P-cimeno
Tiosemicarbazona
Actividad antitumoral
Cáncer
Actividade antitumoral
Cancro
Ruthenium
Platinum
Half-sandwich
P-cymene
Thiosemicarbazone
Anti-tumor activity
Cancer
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