Estudio de sideróforos procedentes de bacterias patógenas de peces de acuicultura

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http://hdl.handle.net/2183/13864Coleccións
- Traballos académicos (FCIE) [1005]
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Estudio de sideróforos procedentes de bacterias patógenas de peces de acuiculturaAutor(es)
Director(es)
Rodríguez González, JaimeData
2014Centro/Dpto/Entidade
Universidade da Coruña. Facultade de CienciasDescrición
Traballo fin de grao (UDC.CIE). Química. Curso 2013/2014Resumo
[Resumen]
Los sideróforos, pequeñas biomoléculas sintetizadas por algunos microorganismos para captar
hierro del medio, constituyen una herramienta importante en la lucha contra bacterias
patógenas. El presente Trabajo de Fin de Grado está enfocado en la síntesis y caracterización
de intermedios sintéticos clave en la obtención del sideróforo acinetobactina, producido por la
bacteria patógena de peces Aeromonas salmonicida subsp. salmonicida. En base a esto, se
propone para la síntesis de dicho sideróforo la obtención de dos intermedios clave
(Fragmentos A y B) de acuerdo con lo mostrado en el Esquema 1.
En la primera parte de esta memoria se estudia la preparación del fragmento A a partir de
histamina comercial mediante halogenación y posterior sustitución nucleófila con una amina
protegida.
La segunda parte del trabajo se centra en la obtención del compuesto 3, precursor del
fragmento B, mediante el acoplamiento de derivados protegidos del ácido 2,3-
dihidroxibenzoico y el aminoácido L-treonina.
La caracterización de los productos sintetizados se lleva a cabo mediante resonancia
magnética de protón y carbono y espectrometría de masas ESI positiva de alta y baja
resolución. [Abstract]
Siderophores, small biomolecules produced for microorganism in lack of iron, are important
agents against pathogenic bacteria. The work reported herein deals with the preparation of
some key advanced synthetic intermediates on the synthesis of the siderophore acinetobactin,
from fish pathogen Aeromonas salmonicida subsp. salmonicida. The siderophore above
mentioned could be obtain from two synthetic intermediates (Fragments A and B) as is
reported in Scheme A. The first part of this work deals with preparation of fragment A from histamine by
halogenation and subsequent nucleophilic substitution with a protected amine.
The second part of this work focuses on the preparation of a precursor of fragment B,
compound 3, by a coupling reaction between protected derivatives of 2,3-dihydroxybenzoic
acid and L-threonine.
Characterization of the synthetized compounds is carry out by magnetic resonance techniques.
Also products are characterized by mass spectroscopy of high and low resolution. [Resumo]
Os sideróforos, pequenas biomoléculas sintetizadas por algúns microorganismos para captar
ferro do medio, constitúen una importante arma na loita contra bacterias patóxenas. O
presente Traballo de Fin de Grao céntrase na sínteses e caracterización de intermedios
sintéticos clave na obtención do sideróforo acinetobactina, producido pola bacteria patóxena
de peces Aeromonas salmonicida subsp. salmonicida. En base a isto, proponse para a sínteses
do citado sideróforo a obtención de dous intermedios clave (Fragmentos A e B) según o
disposto no Esquema 2. Na primeira parte de esta memoria estúdase a preparación do fragmento A partindo de
histamina comercial mediante haloxenación e posterior sustitución nucleófila cunha amina
protexida.
A segunda parte do traballo céntrase na obtención do composto 3, precursor do fragmento B,
mediante o acoplamento de derivados protexidos do ácido 2,3-dihidroxibenzoico e o
aminoácido L-treonina.
A caracterización dos produtos sintetizados lévase a cabo mediante resonancia magnética de
protón e carbono e espectrometría de masas ESI positiva de alta e baixa resolución.
Palabras chave
Bacterias patógenas
Sideróforos
Acinetobactina
Piscicultura
Aeromonas salmonicida
Sideróforos
Acinetobactina
Piscicultura
Aeromonas salmonicida
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