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Síntesis de análogos de calcitriol modificados en C-18 y de metabolitos de vitamina D3 Hidroxilados en C-24
dc.contributor.advisor | Sarandeses da Costa, Luis Alberto | |
dc.contributor.advisor | Pérez Sestelo, José | |
dc.contributor.author | Cornella Taracido, Iván | |
dc.contributor.other | Universidade da Coruña. Departamento de Química Fundamental | es_ES |
dc.date | 2001 | |
dc.date.accessioned | 2009-12-10T12:12:55Z | |
dc.date.available | 2009-12-10T12:12:55Z | |
dc.date.issued | 2001 | |
dc.identifier.isbn | 978-84-692-8239-7 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/2183/5560 | |
dc.description.abstract | [Resumen] Mediante una reacción de funcionalización remota fotoquímica de la posición C-18 de un biciclo CD esteroidal, asistidapor un hidroxilo en la posición C-20, se han sintetizado la (8B)-8-[(terc-bultildimetilsilil)oxi]des-A,B-18-yodo-pregnan-20-ona. A partir de este compuesto, se ha preparado el (1a,3B,5Z,7E)-18-(3-hidroxi-3-metilbutil)-20-metil-9,10-secopregna-5,7,10(19),20-tetraeno-1,3-diol, mediante una reacción de adición conjugada en presencia de par Zn(Cu) y con radiación ultrasónica. Este es el primer análogo de calcitriol con una cadena hidroxilada, similar a la natural, unida a la posición C-18. Se ha sintetizado el (1a,3B,5Z,7E,20R)-18,20-epoxi-21-nor-9,10-secocolesta-5,7,10(19)-trien-1,3,25-triol,primer analogo de calcitriol que presenta un puente éter entre las posiciones C-18 y C-20, limitando los grados de libertad de la cadena lateral, y al mismo tiempo, situando un átomo de oxígeno próximo a dicha cadena. Mediante reacción de adición conjugada inducida por ultrasonidos de un yoduro primario que contiene el biciclo CD esteroidal sobre una R-dioxolanona a,B-insaturada, se ha obtenido el compuesto de adición conjugada (2 ¿R, 5¿E,8B)-23-[2¿-(terc-butil)-4¿-oxo-1¿,3¿-dioxolan-5¿-il]-des-A,B-24-norcolan-8-ol en un exceso diastereomerico del 83%. De manera similar, partiendo de una S-dioxolanona a, B-insaturada, se ha obtenido el compuesto de adición conjugada (2¿S,5¿E,8B)-23-[2¿-(terc-butil)-4¿-oxo-1¿,3¿-dioxolan-5¿-il]-des-A,B-24-norcolan-8-ol en un exceso diastereomérico del 86%. A partir de estos dos compuestos se han sintetizado, por primera vez de forma convergente y con elevadas diastereoselectivas, los metabolitos de la vitamina D3 24-hidroxilados: 24R,25-dihidroxivitamina D3 o Secalciferol, 1a,24R,25-trihidroxivitamina D3, y24S,25-dihidroxivitamina D3. | es_ES |
dc.language.iso | spa | es_ES |
dc.subject | Esteroides | es_ES |
dc.title | Síntesis de análogos de calcitriol modificados en C-18 y de metabolitos de vitamina D3 Hidroxilados en C-24 | es_ES |
dc.type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis | es_ES |
dc.rights.thesis | Os titulares dos dereitos de propiedade intelectual autorizan a visualización do contido desta tese a través de Internet, así como a súa reproducción, gravación en soporte informático ou impresión para o seu uso privado e/ou con fins de estudo e de investigación. En nengún caso se permite o uso lucrativo deste documento. Estos dereitos afectan tanto ó resumo da tese como o seu contido | en |
dc.rights.access | info:eu-repo/semantics/openAccess | es_ES |
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Teses de doutoramento [2122]