Síntesis de cumarinas sustituidas mediante reacciones de acoplamiento cruzado con organometálicos de indio(III)

Abstract

[Resumen]: Los derivados de la cumarina son una clase importante de heterociclos que contienen oxígeno, con una amplia gama de aplicaciones significativas en diferentes campos de la química y medicina. En esta memoria de Trabajo de Fin de Máster se expone un análisis crítico de la reactividad de diferentes compuestos organometálicos, incluyendo los organometálicos de indio, en la síntesis de derivados cumarínicos con sustituyentes en las posiciones C− y C−4 mediante reacciones de acoplamiento cruzado secuencial catalizadas por diferentes complejos de paladio. Se comprobó que mediante el empleo de organometálicos de indio(III) sólidos que es posible preparar 3-bromo-4-fenil-2H-cromen-2-ona mediante una reacción de acoplamiento cruzado quimioselectiva, que transcurre con una elevada economía atómica y en buen rendimiento utilizando únicamente un 40 mol% de organoíndico, lo que supone una gran ventaja frente a otros organometálicos convencionales.

[Abstract]: Coumarin derivatives are an important class of oxygen-containing heterocycles with a wide range of significant applications in different fields of chemistry and medicine. In this Final Master´s report is presented a critical analysis of the reactivity of different organometallics compounds, in the synthesis of coumarin derivates with substituents at position C-3 and C-4 by sequential cross coupling reactions catalyzed by different palladium complexes. It was found that using solid indium(III) organometallics it is possible to prepare 3-bromo-4-phenyl-2H-chromen-2-one by a chemoselective cross-coupling reaction, which proceeds with a high atomic economy and in good yield using only 40 mol% of organoindium, which is a great advantage over other conventional organometallics.