Síntesis de complejos con potencial actividad fitosanitaria

Abstract

[Resumen]: El presente Trabajo de Fin de Grado está dedicado a la síntesis y caracterización estructural de complejos con potencial actividad fitosanitaria. En concreto, a la síntesis de ligandos hidrazona bidentados [N,N] y tridentados [N,N,S] y a la síntesis de complejos de zinc(II) derivados de dichos ligandos. Mediante una reacción de condensación con 2-acetilpiridina y clorhidrato de 3-clorofenilhidrazina, en etanol y con catálisis ácida, se ha obtenido la hidrazona bidentada a. A continuación, se han sintetizado los complejos derivados 1a con acetato de zinc(II) dihidratado y por otro lado el complejo 2a con cloruro de zinc(II), en etanol. Ambos complejos forman un anillo quelato bidentado con el átomo metálico. Para la obtención de la segunda hidrazona bidentada [N,N] b se ha utilizado 2-benzoilpiridina y clorhidrato de 3-clorofenilhidrazina en etanol con catálisis ácida. La reacción a reflujo de la hidrazona [N,N] b con acetato de zinc(II) dihidratado en etanol ha conducido al complejo 1b. Por último, se ha obtenido la tiosemicarbazona tridentada [N,N,S] c mediante la reacción de 2-acetilpiridina y tiosemicarbazona, en etanol con catálisis ácida. La reacción del ligando c con acetato de zinc(II) dihidratado en etanol ha llevado a obtener el complejo 1c.

[Resumo]: O presente Traballo de Fin de Grao está dedicado á síntese e caracterización estrutural de complexos con potencial actividade fitosanitaria. En concreto, á síntese de ligandos hidrazona bidentados [N,N] e tridentados [N,N,S] e á síntese de complexos de zinc(II) derivados de ditos ligandos. Mediante unha reacción de condensación con 2-acetilpirinda e clorhidrato de 3-clorofenilhidrazina, en etanol e con catálisis ácida, obtívose a hidrazona bidentada a. A continuación, sintetizáronse os derivados complexos 1a con acetato de zinc(II) dihidratado e por outro lado o complexo 2a con cloruro de zinc(II), en etanol. Ambos complexos forman un anel quelato bidentado co átomo metálico. Para a obtención da segunda hidrazona bidentada [N,N] b utilizouse 2-benzoilpiridina e clorhidrato de 3-clorofenilhidrazina en etanol con catálisis ácida. A reacción a refluxo da hidrazona [N,N] b con acetato de zinc(II) dihidratado en etanol conduxo ao complexo 1b. Para rematar, obtívose a tiosemicarbazona tridentada [N,N,S] c mediante a reacción de 2-acetilpiridina e tiosemicarbazona en etanol con catálisis ácida. A reacción do ligando c con acetato de zinc(II) dihidratado en etanol levou a obter o complexo 1c.

[Abstract]: The present Final Grade Project is dedicated to the synthesis and structural characterization of complexes with potential phytosanitary activity. In particular, to the synthesis of hydrazone bidentate [N,N] ligands and tridentate [N,N,S] ligands and to the synthesis of zinc(II) complexes derived from those ligands. By means of a condensation reaction with 2-acetylpyridine and 3-chlorophenyllhydrazine hydrochloride, in ethanol and with acid catalysis, the hydrazone bidentate a has been obtained. The derivative complexes 1a and 2a were obtained by reaction with dihydrated zinc(II) acetate and zinc(II) chloride, respectively, in ethanol. Both complexes present a chelated ring with the metal atom. To obtain the second bidentate hydrazone [N,N] b have been used 2-benzoylpyridine and 3-chlorophenylhydrazine hydrochloride in ethanol with acid catalysis. The reaction of hydrazone [N,N] b with dihydrated zinc(II) acetate in ethanol has led to complex 1b. Finally, tridentate thiosemicarbazone [N,N,S] c has been obtained by the reaction of 2-acetylpiridine and thiosemicarbazone in ethanol with acid catalysis. The reaction of the ligand c with dyhidrated zinc(II) acetate in ethanol has led to obtain complex 1c.