Enhebrando moléculas. Química supramolecular con pseudorrotaxanos

Abstract

[Resumen:]Este trabajo de fin de grado se centra en el estudio de sistemas supramoleculares formados a partir de ligandos derivados de 1-(4-etilpiridinil)-[4,4’-bipiridinio]. Dentro de ese estudio se recogen los procesos sintéticos, determinación estructural a partir de espectros de resonancia magnética nuclear, estabilidad en medio acuoso y reconocimiento y fortaleza de unión con diferentes sustratos. Este tipo de ligandos, con forma de “L”, ha permitido obtener metalociclos rectangulares mediante procesos de autoensamblaje asistido por centros metálicos de Pd (II). Los sustratos escogidos para estudiar su capacidad como receptores son la hidroquinona y el 2,7-dihidroxinaftaleno cuyos anillos aromáticos π-excedentes los convierten en buenos candidatos para interaccionar con los metalociclos, π- deficientes. La interacción receptor-sustrato ha sido estudiada mediante la determinación de las constantes termodinámicas, que también han permitido confirmar del mismo modo una estequiometría 1:1.

[Resumo:] Este traballo de fin de grado céntrase no estudo de sistemas supramoleculares formados a partir de ligandos derivados de 1-(4-etilpiridinil)-[4,4’-bipiridinio]. Neste estudo recóllense os procesos sintéticos, a determinación estrutural a partir de espectros de resonancia magnética nuclear, estabilidade en medio acuoso e o recoñecemento e fortaleza de unión con diferentes substratos. Este tipo de ligandos, con forma de “L”, permitiron obter metalociclos rectangulares mediante procesos de autoensamblaxe asistido por centros metálicos de Pd (II). Os substratos escollidos para estudar a sua capacidade como receptores son a hidroquinona e o 2,7-dihidroxinaftaleno cuxos aneis aromáticos π-excedentes os converten en bos candidatos para interaccionar cos metalociclos, π-deficientes. A interacción receptor-substrato foi estudada mediante a determinación das constantes termodinámicas, que tamén permitiron confirmar do mismo modo a estequiometría 1:1.

[Abstract:] This end-of-grade work focuses on the study of supramolecular systems formed from 1-(4-ethylpyridinyl)-[4,4’-bipyridinium] derivatives ligands. Within this study, the synthetic processes, structural determination from nuclear magnetic resonance, stability in aqueous medium and recognition and strength binding with different guests are collected. This kind of “L” shape ligands, has allowed to obtain rectangular metallocicles by means self-assembling processes assisted by Pd (II) metallic centers. The guests chosen to study their capacity as hosts are hydroquinone and 2,7-dihydroxynaphthalene whose π-excedent aromatic rings make them good candidates for interacting with π-deficient metallocicles. Host-guest interaction has been studied by means determination of thermodynamic constant, which has also confirm the 1:1 stoichiometric as the same way.