Diseño de sondas moleculares : síntesis de análogos de sideróforos para preparación de conjugados

Abstract

[Resumen] En este trabajo de fin de grado se ha procurado adquirir los conocimientos necesarios para llevar a cabo reacciones de síntesis de compuestos orgánicos en el laboratorio, sus posteriores formas de purificación así como familiarizarse con las técnicas de determinación estructural para el análisis de dichos compuestos. El trabajo se distribuyó en dos partes diferenciadas Parte I: Se procedió a la síntesis y caracterización de un análogo del sideróforo vancrobactina, intermedio que será utilizado por el grupo de investigación para la posterior obtención de un compuesto análogo al sideróforo. Para ello se partió del ácido 2,3- dihidroxibenzoico para llegar al compuesto deseado el (R)-5-(((benziloxi)carbonil)amino)-2-(2,3-diisopropoxibenzamido)pentanoato de terc-butilo. Parte II: Aproximación a la síntesis de la 3-metilhomoserina como muestra estándar para comparación de aminoácidos que se obtengan después de una hidrólisis de péptidos. Se partió del aminoácido aspartato para llegar al ácido 4-metoxi-oxo-2-((9-fenil-9H-fluoren-9-il)metil)butanoico, el cual se convertirá en la 3-metilhomoserina.

[Abstract] In this TFG work I have learnt the basic techniques in organic synthesis as well as the purification and characterization methods that are used in a day a day basis for the analysis of the obtained compounds. This work was divided in two main parts: Part I: The synthesis and characterization of a vanchrobactin analogue was performed. This intermediate will be used by other members of the research group to obtain a final siderophore derivative. For the synthesis, the 2,3-dihidroxibenzoic acid was used as a precursor to prepare the sought after tert-butyl (R)-5-(((benzyiloxy)carbonyl)amino)-2-(2,3-diisopropoxybenzamide)pentanoate. Part II: An approach to the synthesis of 3-methyhomoserine as a standard compound for the analysis of amino acids from hydrolyzed peptides was done. Aspartate was used as the starting material to obtain the 4-methoxy-oxo-2-((9-phenyl-9H-fluoren-9-il)methyl)butanoic acid, which will be used to prepare the 3-methylhomoserine.

[Resumo] Neste traballo de Fin de Grao tratouse de adquirir os coñecementos necesarios para levar a cabo reaccións de síntese de compostos orgánicos no laboratorio, as súas posteriores formas de purificación e a familiarización coas distintas técnicas de determinación estructural para a análise de ditos compostos. O traballo distribúese en duas partes diferenciadas: Parte I: Procedeuse á síntese e caracterización dun análogo do sideróforo vancrobactina, que será usado posteriormente polo grupo de investigación para a obtención dun intermedio desexado. Para levalo a cabo pártese do ácido 2,3- dihidroxibenzoico para chegar ao composto desexado, o (R)-5-(((benziloxi)carbonil)amino)-2-(2,3-diisopropoxibenzamido)pentanoato de terc-butilo. Parte II: Aproximación á síntese da 3-metilhomoserina como mostra estándar para a comparación de aminoácidos que se obteñan despois dunha hidrólise de péptidos. Parteuse do aminoácido aspartato para chegar ao ácido 4-metoxi-oxo-2-((9-fenil-9H-fluoren-9-il)metil)butanoico, o cal se usará para sintetizar a 3-metilhomoserina.