Nanocontenedores moleculares de sustratos de interés biológico y medioambiental (II)

Abstract

[Resumen] En el trabajo que se presenta a continuación, se ha estudiado la síntesis y la elucidación estructural de un ligando funcionalizado derivado de la N-monoaril-4,4’-bipiridinio, así como el proceso de autoensamblaje dirigido por centros metálicos de Pd(II) en metalociclos dinucleares Pd2L2. También se ha estudiado la capacidad de los metalociclofanos para actuar como idóneos receptores de compuestos aromáticos. En primer lugar, se lleva a cabo la síntesis y funcionalización del ligando N-monoaril-4,4’-bipiridinio en 4 pasos usando 4-(4-nitrobencil)piridina como reactivo de partida y la reacción de Zincke como paso clave. El ligado obtenido fue usado como sal de nitrato en el proceso de autoensamblaje dirigido por Pd(II), dando lugar a un metalociclo de tipo Pd2L2, usando (en)Pd(ONO2)2 como centro metálico. Finalmente, se estudia la capacidad del metalociclo para actuar como receptor de sustratos aromáticos mediante la preparación de un complejo de inclusión con 2,7-dihidroxinaftaleno como sustrato. Se ha utilizado resonancia magnética y espectrometría de masas para la elucidación estructural de los intermedios sintéticos hasta el ligando que se busca. Por otra parte, los RMN 1D y 2D, permitieron obtener información estructural del ligando y de los procesos de autoensamblaje del metalociclo y del complejo de inclusión.