Enhebrando moléculas : estudio de las interacciones no covalentes en un pseudorrotaxano

Abstract

[Resumen] En este proyecto de fin de grado se han estudiado procesos de ensamblaje molecular de un ligando derivado de la 4,4´-bipiridina ensayado en el grupo de investigación con tres ciclofanos, dos de ellos comerciales (DB24C8, 18C6), y uno sintetizado en el laboratorio (DN38C10). Todos los compuestos preparados se han caracterizado por resonancia magnética nuclear. Primero se sintetizó el ciclofano DN38C10 por el método más actual (2009), el cual permite obtenerlo de forma más rápida y pura que los hasta el momento escritos. En segundo lugar se estudian las interacciones posibles entre el ligando y los ciclofanos 2, 3 y 4, confirmando la formación del pseudorrotaxano 1·(4)PF6. Además se realiza un estudio acerca de la estequiometria del sistema y se lleva a cabo el cálculo de la constante de asociación de 1·(4)PF6 mediante técnicas espectrofotométricas de radiación UV-Vis.

[Abstract] In this degree’s final project we have studied molecular assembly processes of a derivate ligand of 4,4´- bipyridine, tested in this research group with 3 cyclophanes, two of them commercials (DB24C8, 18C6), and the other one synthesized in the laboratory (DN38C10). The compounds prepared were characterized by nuclear magnetic resonance. Firstly, the cyclophane DN38C10 was synthesized by the newest method (2009), through the newest method, which allows obtaining it in the fastest and purest way written so far. Secondly, the possible interactions between the ligand and the 2, 3 and 4 cyclophanes were studied verifying the formation of 1·(4)PF6 pseudorotaxane. In addition a study about the stoichiometry of the system was made and also the calculation of the association constant of 1·(4)PF6 through spectrophotometrically techniques by UV-VIS.

[Resumo] Neste proxecto de fin de grao estudáronse procesos de ensamblaxe molecular dun ligando derivado da 4,4´-bipiridina ensaiado neste grupo de investigación con tres ciclofanos, dous deles comerciais (DB24C8, 18C6), e un sintetizado no laboratorio (DN38C10).Todos os compostos preparados caracterizáronse por resonancia magnética nuclear. Primeiro sintetizouse o ciclofano DN38C10 polo método máis actual (2009), o cal permite a súa obtención de forma máis rápida e pura que os ata o momento escritos. En segundo lugar estúdanse as interaccions posibles entre o ligando e os ciclofanos 2, 3 e 4, confirmando a formación do pseudorrotaxano 1·(4)PF6. Ademáis realízase un estudio sobre a estequiometria do sistema e levase a cabo o cálculo da constante de asociación de 1·(4)PF6 mediante técnicas espectrofotométricas de radiación UV-VIS.