Diseño, síntesis y caracterización de materiales moleculares orgánicos con fluorescencia en estado sólido

Abstract

[Resumen] En este trabajo se ha realizado la síntesis y estudio de las propiedades fluorescentes de la 3-ciano-2-etoxi-4-fenil-7-(1-pirenil)-1,8-naftiridina (NP). Como otros muchos compuestos con una estructura basada en la 1,8-naftiridina que contienen un grupo dador de carga, se ha comprobado que la NP se comporta como un fluoróforo dador-aceptor intramolecular. La recristalización de la NP en un disolvente adecuado dio lugar a un material cristalino con estructura monoclínica (grupo espacial P21/c) (NPc) emisivo en la región del espectro visible. Este material se transformó mediante un tratamiento térmico en un material amorfo (NPa), también fluorescente en el visible. Además de ser buenos fluoróforos en estado sólido, se ha conseguido modular la fluorescencia de estos dos materiales mediante exposición a vapores ácidos y básicos, pudiendo comprobar que la modulación de la fluorescencia de cada uno de éstos presenta variaciones diferentes y bastante singulares. Neste traballo realizouse a síntese e o estudo das propiedades fluorescentes da 3-ciano-2-etoxi-4-fenil-7-(1-pirenil)-1,8-naftiridina (NP). Como outros moitos compostos cunha estrutura baseada na 1,8-naftiridina que conteñen un grupo doador de carga, comprobouse que a NP compórtase como un fluoróforo doador-aceptor intramolecular. A recristalización da NP nun disolvente axeitado deu lugar a un material cristalino con estrutura monoclínica (grupo espacial P21/c) (NPc) emisivo na rexión do espectro visíbel. Este material transformouse mediante un tratamento térmico nun novo material amorfo (NPa), tamén fluorescente no visíbel. Ademais de ser bos fluoróforos en estado sólido, conseguiuse modular a fluorescencia destes dous materiais mediante exposición a vapores ácidos e básicos, podendo comprobar que a modulación da fluorescencia de cada un deles presenta variacións diferentes e bastante singulares. In this work has been carried out the synthesis and characterization of the 3-Cyano-2-ethoxy-4-phenyl-7-(pyren-1-yl)-1,8-naphthyridine (NP). Like many other compounds with a naphthyridine-based structure containing electron-donating groups, it has been shown that the NP behave as an intramolecular donor-acceptor fluorophore. Recrystallization of NP from a suitable solvent yielded a crystalline material with monoclinic structure (P21/c space group) (NPc) and emissive in the visible spectrum range. By thermal treatment, NPc was converted into a new amorphous material (NPa) fluorescent as well as in the visible range. Besides being good fluorophores in the solid state, modulation of the fluorescence was achieved by exposure to acid-basic vapours, verifying that the modulation of the emission of each of the compounds has different and quite singular outcomes.