Nuevos receptores macrocíclicos orgánicos con respuesta a estímulos
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http://hdl.handle.net/2183/31108Colecciones
- Química, Grao en [192]
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Nuevos receptores macrocíclicos orgánicos con respuesta a estímulosTítulo(s) alternativo(s)
Novos receptores macrocíclicos orgánicos con resposta a estímulosNew stimuli-responsive organic macrocyclic receptors
Autor(es)
Directores
García, Marcos D.Peinador, Carlos
Fecha
2022Centro/Dpto/Entidad
Universidade da Coruña. Facultade de CienciasDescripción
Traballo fin de grao (UDC.CIE). Química. Curso 2021/2022Resumen
[Resumen]: La síntesis de nuevos receptores despierta un gran interés dentro del área de la
química supramolecular. Sus aplicaciones son numerosas y versátiles, en campos tan
distintos como la biomedicina o el desarrollo de máquinas moleculares. La incorporación
a estos sistemas de capacidad de autoensamblaje o respuesta a estímulos, expande
sus posibilidades, permitiendo la construcción eficiente de estructuras más complejas.
El macrociclo “Blue Box” es uno de los receptores más estudiados de la química
supramolecular. Su estructura es idónea para reconocer sustratos aromáticos con
sistemas π excedentes en carga. Sin embargo, su síntesis es muy ineficiente. Por ello,
se han diseñado diferentes sistemas análogos, que haciendo uso de la química
covalente dinámica de iminas, combinan una preparación más sencilla, con una mayor
complejidad estructural y funcional. Es el caso de los macrociclos “White Box” y “Red
Box”.
Este trabajo se centra en la síntesis de un nuevo receptor basado en la “Red Box”,
pero con una cavidad mayor al tener dos grupos fenilos extra. La síntesis es llevada a
cabo en medio acuoso con buen rendimiento, debido a la inusual estabilidad cinética del
enlace imínico de esta familia de receptores. Además, se estudian algunas de sus
propiedades moleculares y supramoleculares. Presenta una marcada respuesta al pH y
es capaz de reconocer sustratos aromáticos π excedentes en carga. [Resumo]: A síntese de novos receptores xera moito interese dentro do eido da química
supramolecular. As súas aplicacións son numerosas e versátiles, en campos tan
distintos como a biomedicina ou o desenvolvemento de máquinas moleculares. A
incorporación a estes sistemas de capacidade de autoensamblaxe ou resposta a
estímulos, expande as súas posibilidades permitindo a construción eficiente de
estruturas máis complexas.
O macrociclo “Blue Box” é un dos receptores máis estudados da química
supramolecular. A súa estrutura é idónea para recoñecer substratos aromáticos con
sistemas π excedentes en carga. Con todo, a súa síntese é moi ineficiente. Por iso,
deseñáronse diferentes sistemas análogos que facendo uso da química covalente
dinámica de iminas, combinan unha preparación máis sinxela, cunha maior
complexidade estrutural e funcional. É o caso dos macrociclos “White Box” e “Red Box”.
Este traballo centrase na síntese dun novo receptor baseado na “Red Box”, pero
cunha cavidade maior ao ter dous grupos fenilos extra. A síntese é levada a cabo en
medio acuoso cun bo rendemento, debido á extraordinaria estabilidade cinética do
enlace imínico desta familia de receptores. Ademais, estúdanse algunha das súas
propiedades moleculares e supramoleculares. Presenta unha marcada resposta ao pH
e pode recoñecer substratos aromáticos π excedentes en carga. [Abstract]: The synthesis of new receptors has a great interest in the field of supramolecular
chemistry. Its applications are numerous and versatile, in fields as diverse as
biomedicine or the development of molecular machines. The incorporation of selfassembly
capacity or response to stimuli into these systems expands their possibilities,
allowing the efficient construction of more complex structures.
The “Blue Box” macrocycle is one of the most studied receptors in supramolecular
chemistry. Its structure is ideal for recognizing electron-rich π aromatic substrates.
However, its synthesis is very inefficient. For this reason, different analogous systems
have been designed using the dynamic covalent chemistry of imines. They combine a
simpler preparation with major structural and functional complexity. This is the case of
the “White Box” and “Red Box” macrocycles.
This work focuses on the synthesis of a new receptor based on the “Red Box”. But in
this case, it has two extra phenyl groups that result in a larger cavity. The synthesis is
carried out in aqueous solvent with good yield, due to the unusual kinetic stability of the
imine bond of this family of receptors. In addition, some of its molecular and
supramolecular properties are studied. It presents a marked response to pH and is
capable of recognizing aromatic π electron-rich substrates.
Palabras clave
Química supramolecular
Receptor-sustrato
Química covalente dinámica
Iminas
Macrociclos
Interruptor molecular
Complejo de inclusión
Receptor-substrato
Complexo de inclusión
Supramolecular chemistry
Host-guest
Dynamic covalent chemistry
Imines
Macrocycle
Molecular switch
Inclusion complex
Receptor-sustrato
Química covalente dinámica
Iminas
Macrociclos
Interruptor molecular
Complejo de inclusión
Receptor-substrato
Complexo de inclusión
Supramolecular chemistry
Host-guest
Dynamic covalent chemistry
Imines
Macrocycle
Molecular switch
Inclusion complex
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