Estudio para la síntesis de thelepamida
![Thumbnail](/dspace/bitstream/handle/2183/15417/MillanAlvarez_Ramon_TFG_2015.pdf.jpg?sequence=4&isAllowed=y)
Use este enlace para citar
http://hdl.handle.net/2183/15417Colecciones
- Química, Grao en [192]
Metadatos
Mostrar el registro completo del ítemTítulo
Estudio para la síntesis de thelepamidaTítulo(s) alternativo(s)
Estudo para a síntese de thelepamidaSynthetic studies on thelepamide
Autor(es)
Directores
Pérez Sestelo, JoséRodríguez González, Jaime
Fecha
2015Centro/Dpto/Entidad
Universidade da Coruña. Facultade de CienciasDescripción
Traballo fin de grao (UDC.CIE). Química. Curso 2014/2015Resumen
[Resumen] En este trabajo de fin de grado se presentan los estudios para la síntesis de thelepamida,
producto natural de origen marino aislado del anélido Thelepus Crispus y con actividad
citotóxica in vitro frente a células tumorales de la leucemia.
La determinación estructural de thelepamida se realizó en el año 2013 determinándose
su estereoquímica relativa (Figura 1). Asimismo se realizó la síntesis del esqueleto
carbonado C1-C11 de manera no estereoselectiva. En este trabajo de fin de grado se
retomó el trabajo realizado con anterioridad y se continuó con el estudio de su síntesis
de manera enantioselectiva.
El trabajo experimental comenzó con la preparación y caracterización del fragmento
C1-C11 mediante una reacción de adición conjugada del tipo sulfa-Michael,
preparándose para ello y caracterizándose los intermedios precursores en dicha
reacción. También se estudió la obtención estereoselectiva del fragmento C1-C11
mediante la utilización de un reactivo quiral que fue preparado y caracterizado.
Por último se estudió la formación del anillo de oxazolidinona correspondiente al
fragmento C12-C17 mediante la preparación y caracterización de los compuestos que se
creyeron necesarios para su obtención. [Resumo] Neste traballo de fin de grado preséntanse os estudos para a síntese de thelepamida,
producto natural de orixe mariña aillado do anélido Thelepus Crispus e con actividade
citotóxica in vitro fronte a células tumorales da leucemia.
A determinación estructural de thelepamida realizouse no ano 2013 determinándose a
súa estereoquímica relativa (Figura 1). Así mesmo realizouse a síntese do esqueleto
carbonado C1-C11 de xeito non estereoselectiva. Neste traballo de fin de grado
retomouse o traballo feito con anterioridade e continuouse co estudo da súa síntese de
xeito enantioselectiva.
O traballo experimental comezou coa preparación e caracterización do fragmento
C1-C11 mediante unha reacción de adición conxugada do tipo sulfa-Michael,
preparándose para iso e caracterizándose os intermedios precursores en devandita
reacción. Tamén se estudou a obtención estereoselectiva do fragmento C1-C11 mediante
a utilización dun reactivo quiral que foi preparado e caracterizado.
Para rematar estudouse a formación do anel de oxazolidinona correspondente ao
fragmento C12-C17 mediante a preparación e caracterización dos compostos que
creéronse necesarios para a súa obtención. [Abstracts] In this final project for degree was studied thelepamide synthesis, natural product
isolated from the marine annelid Thelepus Crispus and with cytotoxic activity in vitro
against tumor cells of leukemia.
Thelepamide structural determination was performed in 2013 by the determination of its
relative stereochemistry (Figure 1). Furthermore the not stereoselectively synthesis of
C1-C11 carbon skeleton was performed. In this paper the work done before its was
continued with the study of enantioselective synthesis.
Experimental work began with the preparation and characterization of C1-C11 fragment
by sulfa-Michael addition reaction, preparing for it and characterizing intermediate
precursors of this reaction. Also its was studied the stereoselective preparation of C1-C11
fragment using a chiral reagent that was prepared and characterized.
Finally the formation of the oxazolidinone ring corresponding to the fragment C12-C17
by the preparation and characterization of compounds necessary for their preparation
was studied.
Palabras clave
Productos naturales
Metabolitos marinos
Thelepamida
Metabolitos marinos
Thelepamida
Derechos
Os titulares dos dereitos de propiedade intelectual autorizan a visualización do contido deste traballo a través de Internet, así como a súa reproducción, gravación en soporte informático ou impresión para o seu uso privado e/ou con fins de estudo e de investigación. En nengún caso se permite o uso lucrativo deste documento. Estos dereitos afectan tanto ó resumo do traballo como o seu contido Los titulares de los derechos de propiedad intelectual autorizan la visualización del contenido de este trabajo a través de Internet, así como su repoducción, grabación en soporte informático o impresión para su uso privado o con fines de investigación. En ningún caso se permite el uso lucrativo de este documento. Estos derechos afectan tanto al resumen del trabajo como a su contenido