Reactividad de organometálicos de Indio(iii) con sistemas benzoheterocíclicos
Use this link to cite
http://hdl.handle.net/2183/14006Collections
- Traballos académicos (FCIE) [1006]
Metadata
Show full item recordTitle
Reactividad de organometálicos de Indio(iii) con sistemas benzoheterocíclicosDirectors
Sarandeses da Costa, Luis AlbertoDate
2014Center/Dept./Entity
Universidade da Coruña. Facultade de CienciasDescription
Traballo fin de mestrado (UDC.CIE). Ciencias, tecnoloxías e xestión ambiental. Curso 2013/2014Abstract
[Resumen]En
este
trabajo
de
fin
de
máster
se
estudió
la
reactividad
de
varios
compuestos
benzoheterocíclicos
con
reactivos
triorganoíndicos
bajo
catálisis
con
complejos
de
níquel
y
bajo
activación
con
ácidos
de
Lewis.
Se
consiguió
llevar
a
cabo
la
reacción
de
acoplamiento
cruzado
de
trifenilindio
sobre
los
acetales
de
cromeno
y
quinolina
mediante
catálisis
con
níquel.
Probablemente
estas
reacciones
transcurran
a
través
de
intermedios
tipo
π-‐alil-‐níquel.
El
empleo
de
cantidades
subestequiométricas
del
reactivo
triorganíndico
demuestra
que
se
transfiere
de
manera
efectiva
más
de
un
grupo
orgánico
del
organometal
al
electrófilo.En
el
estudio
de
las
reacciones
con
ácidos
de
Lewis
se
encontró
que
utilizando
BF3·∙OEt2
es
posible
generar
nuevos
enlaces
carbono-‐carbono
en
los
acetales
benzoheterocíclicos
mediante
el
ataque
nucleófilo
de
reactivos
triorganíndicos
sobre
intermedios
oxocarbenio
o
azacarbenio.
Los
resultados
constituyen
el
primer
ejemplo
de
síntesis
de
cromenos-‐2-‐sustituidos
mediante
adición
nucleófila
de
organometales
(de
indio)
en
presencia
de
ácidos
de
Lewis,
en
donde
se
transfieren
grupos
arilo,
alquinilo
y
alquilo. [Abstract] In
this
master´s
final
project
the
reactivity
of
triorganoindium
species
towards
several
benzoheterocyclic
compounds
under
nickel
catalysis
and
under
Lewis
Acids
activation
was
studied.
The
cross-‐coupling
reaction
of
triphenylindium
with
chromene
and
quinoline
acetals
by
means
of
nickel
catalysis
was
achieved.
These
reactions
probably
take
place
through
π-‐allyl-‐
Ni
intermediates.
The
use
of
substoichiometric
quantities
of
the
triorganoindium
reagent
shows
that
more
than
one
organic
group
is
effectively
transferred
to
the
electrophile. Within
the
study
of
reactions
promoted
by
Lewis
Acids,
it
was
found
that
BF3·∙OEt2
allows
the
creation
of
new
carbon-‐carbon
bonds
in
the
benzoheterocyclic
compounds
via
nucleophilic
attack
of
oxocarbenium
or
azacarbenium
intermediates
by
triorganoindium
reagents.
These
results
are
the
first
examples
of
synthesis
of
2-‐substituted-‐chromenes
by
means
of
nucleophilic
addition
by
(indium)
organometallics
in
the
presence
of
a
Lewis
acid,
in
which
aryl,
alkynyl,
and
alkyl
groups
can
be
transferred. [Resumo] Neste
traballo
de
fin
de
máster
estudouse
a
reactividade
de
varios
compostos
benzoheterocíclicos
con
reactivos
triorganoíndicos
baixo
catálise
con
complexos
de
níquel
e
baixo
activación
con
ácidos
de
Lewis.
Conseguiuse
levar
a
cabo
a
reacción
de
axuste
cruzado
de
trifenilindio
sobre
os
acetais
de
cromeno
e
quinolina
mediante
catálise
con
níquel.
Probablemente
estas
reaccións
transcorran
a
través
de
intermedios
tipo
π-‐alil-‐níquel.
O
emprego
de
cantidades
subestequiométricas
do
reactivo
triorganoíndico
demostra
que
se
transfire
de
maneira
efectiva
máis
dun
grupo
orgánico
do
organometai
ao
electrófilo. No
estudo
das
reaccións
con
ácidos
de
Lewis
descubriuse
que
utilizando
BF3·∙OEt2
é
posible
xerar
novos
enlaces
carbono-‐carbono
nos
acetales
benzoheterocíclicos
mediante
o
ataque
nucleófilo
de
reactivos
triorganíndicos
sobre
intermedios
oxocarbenio
ou
azacarbenio.
Os
resultados
constitúen
o
primeiro
exemplo
de
síntese
de
cromenos-‐2-‐substituídos
mediante
adición
nucleófila
de
organometais
(de
indio)
en
presenza
de
ácidos
de
Lewis,
onde
se
transfiren
grupos
arilo,
alquinilo
e
alquilo.
Keywords
Reactivos triorganoíndicos
Ácidos de Lewis
Síntesis orgánica
Organoíndicos
Reactividad
Benzoheterocíclicos
Catálisis
Ácidos de Lewis
Síntesis orgánica
Organoíndicos
Reactividad
Benzoheterocíclicos
Catálisis
Rights
Os titulares dos dereitos de propiedade intelectual autorizan a visualización do contido deste traballo a través de Internet, así como a súa reproducción, gravación en soporte informático ou impresión para o seu uso privado e/ou con fins de estudo e de investigación. En nengún caso se permite o uso lucrativo deste documento. Estos dereitos afectan tanto ó resumo do traballo como o seu contido Los titulares de los derechos de propiedad intelectual autorizan la visualización del contenido de este trabajo a través de Internet, así como su repoducción, grabación en soporte informático o impresión para su uso privado o con fines de investigación. En ningún caso se permite el uso lucrativo de este documento. Estos derechos afectan tanto al resumen del trabajo como a su contenido
