Estudio de compuestos organometálicos derivados de metales nobles con potencial actividad antitumoral
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http://hdl.handle.net/2183/29277Colecciones
- Química, Grao en [192]
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Estudio de compuestos organometálicos derivados de metales nobles con potencial actividad antitumoralTítulo(s) alternativo(s)
Estudo de compostos organometálicos derivados de metais nobres con potencial actividade antitumoralStudy of organometallic compounds derived from noble metals with potential antitumor activity
Autor(es)
Directores
Vázquez, DignaFernández, Alberto
Fecha
2021Centro/Dpto/Entidad
Universidade da Coruña. Facultade de CienciasDescripción
Traballo fin de grao (UDC.CIE). Química. Curso 2020/2021Resumen
[Resumen]: El cáncer es una de las principales causas de morbilidad y mortalidad a nivel mundial, por lo que mejorar su tratamiento supone un reto primordial. Entre las modalidades terapéuticas más empleadas se encuentra la quimioterapia, siendo uno de los grupos de fármacos más exitoso el constituido por los metalofármacos. El primer agente antitumoral descubierto de este tipo fue el cisplatino, y aún continúa siendo ampliamente utilizado, pero sus efectos secundarios y el desarrollo de resistencias han impulsado la búsqueda intensiva de nuevos metalofármacos. Una de las estrategias con mayor perspectiva de éxito consiste en sustituir el platino por otros metales -entre los que el rutenio se muestra muy prometedor- y en optar por una naturaleza organometálica frente a las drogas inorgánicas clásicas. En el presente estudio se han preparado compuestos organometálicos ciclometalados de rutenio con estructura semisándwich de fórmula general [Ru(p-cimeno)(Cl)(L)], siendo L = base de Schiff que contiene en su estructura un éter corona. En primer lugar, se sintetizaron distintos ligandos bases de Schiff mediante la reacción de condensación entre un aldehído y una amina primaria. Seguidamente, se prepararon los correspondientes complejos ciclometalados de rutenio empleando como agente metalante la sal dimérica bis(dicloro(p-cimeno)rutenio(II). La caracterización de todas las especies sintetizadas se realizó mediante RMN de 1H, RMN de 13C-{1H} y DEPT-135, MS-ESI y FT-IR. [Resumo]: O cancro é una das principais causas de morbilidade e mortalidade a nivel mundial, polo
que mellorar o seu tratamento supón un reto primordial. Entre as modalidades
terapéuticas máis empregadas atópase a quimioterapia, sendo un dos grupos de fármacos
de maior éxito o constituído polos metalofármacos. O primeiro axente antitumoral
descuberto deste tipo foi o cisplatino, e aínda continúa sendo amplamente utilizado, pero
os seus efectos secundarios e o desenvolvemento de resistencias impulsaron a procura
intensiva de novos metalofármacos. Unha das estratexias con maior perspectiva de éxito
consiste en substituír o platino por outros metais -entre os que o rutenio móstrase moi
prometedor- e optar por unha natureza organometálica fronte ás drogas inorgánicas
clásicas. No presente estudo preparáronse compostos organometálicos ciclometalados de
rutenio con estrutura semisándwich de fórmula xeral [Ru(p-cimeno)(Cl)(L)] sendo L =
base de Schiff con sustituínte tipo éter coroa. En primeiro lugar, sintetizáronse os ligandos
bases de Schiff mediante unha reacción de condensación entre un aldehído e unha amina
primaria. Seguidamente, preparáronse os correspondentes complexos ciclometalados de
rutenio empregando como axente metalante o sal dimérico bis(dicloro(pcimeno)
rutenio(II). A caracterización de todas as especies sintetizadas realizouse
mediante RMN de 1H, RMN de 13C-{1H} e DEPT-135, MS-ESI e FT-IR. [Abstract]: Cancer is one of the leading causes of morbidity and mortality worldwide, so improving
its treatment is a major challenge. Chemotherapy is a commonly used therapeutic
modality, and specifically that based on the use of metallopharmaceuticals. The first
antitumor agent of this type discovered was cisplatin, and it continues to be widely used,
but its side effects and the development of resistance have led to the need to design new
metallodrugs. One of the strategies with the greatest prospect of success consists of
substituting platinum for other metals -among which ruthenium shows great promise- and
opting for an organometallic nature compared to classical inorganic drugs. In the present
study, organometallic cyclometalated ruthenium compounds with a semi-sandwich
structure of the general formula [Ru(p-cymene)(Cl)(L)] have been prepared, where L =
Schiff base with a crown ether as substituent. First, the different Schiff base ligands were
synthesized by a condensation reaction between an aldehyde and a primary amine.
Subsequently, the corresponding cyclometalated ruthenium complexes were prepared
using dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer as metalating agent. All synthesized
species were characterized by 1H-NMR, 13C-{1H-NMR} and DEPT-135, MS-ESI and
FT-IR.
Palabras clave
Cáncer
Metalofármacos anticancerígenos
Cisplatino
Rutenio
Química organometálica
Ligandos areno
Compuestos ciclometalados
Bases de Schiff
Éteres corona
Metalofármacos anticanceríxenos
Compostos ciclometalados
Éteres coroa
Cancer
Anticancer metallopharmaceuticals
Cisplatin
Ruthenium
Organometallic chemistry
Arene ligands
Cyclometalated compounds
Schiff bases
Crown ethers
Metalofármacos anticancerígenos
Cisplatino
Rutenio
Química organometálica
Ligandos areno
Compuestos ciclometalados
Bases de Schiff
Éteres corona
Metalofármacos anticanceríxenos
Compostos ciclometalados
Éteres coroa
Cancer
Anticancer metallopharmaceuticals
Cisplatin
Ruthenium
Organometallic chemistry
Arene ligands
Cyclometalated compounds
Schiff bases
Crown ethers
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