Viologen-Peptide Conjugates in Supramolecular Chemistry
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http://hdl.handle.net/2183/20946Colecciones
- Química, Grao en [197]
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Viologen-Peptide Conjugates in Supramolecular ChemistryTítulo(s) alternativo(s)
Conxugados violóxeno-péptido en química supramolecularConjugados viológeno-péptido en química supramolecular
Autor(es)
Directores
Peinador, CarlosPazos, Elena
Fecha
2018Centro/Dpto/Entidad
Universidade da Coruña. Facultade de CienciasDescripción
Traballo fin de grao (UDC.CIE). Química. Curso 2017/2018Resumen
[Abstract] The aim of this project is to develop the methodology for the coupling of (pseudo)viologens
to peptides using solid-phase protocols in order to study, in the future, the supramolecular
aggregation of the products into controllable β-sheet architectures. It is expected that the
formation and breaking of those secondary structures can be controlled by the addition of
cucurbit[8]uril molecules and the variation of the redox and pH conditions.
For this purpose, in this work two activated (pseudo)viologen derivatives and a model
peptide have been prepared. The bipyridinium derivatives were prepared following well
established synthetic methodologies, whilst the β-sheet forming peptide has been generated
via standard Fmoc solid-phase peptide synthesis protocols. Solid phase couplings between
the peptide and both (pseudo)viologen derivatives were performed following a Zincke reaction
between the activated salts and amine moieties placed in two different positions of the peptide
chain: the N-terminus and the side chain of a Lys residue.
NMR and HPLC-MS were the techniques used to follow the reactions and to characterize
the products. Semipreparative HPLC was used as purification method for some of the obtained peptide-(pseudo)viologen conjugates. [Resumo] O obxectivo deste proxecto é desenvolver a metodoloxía para o acoplamento de
(pseudo)violóxenos a péptidos usando protocolos de fase sólida para estudar, nun futuro, a
agregación supramolecular dos produtos en forma de estruturas de lámina-β controlables.
Espérase que a formación e a disociación desas estruturas secundarias pódase controlar coa
adición de moléculas de cucurbit-[8]-uril e coa variación das condiciones redox e de pH.
Para este propósito, neste traballo preparáronse dous derivados (pseudo)violóxeno
activados e un péptido modelo. Os derivados de bipiridinio foron preparados seguido
metodoloxías sintéticas establecidas, mentres que o péptido que forma de láminas-β foi
xerado mediante protocolos estándar de síntese de péptidos en fase sólida empregando a
estratexia Fmoc. Os acoplamentos en fase sólida entre o péptido e ambos derivados
(pseudo)violóxeno leváronse a cabo seguindo unha reacción de Zincke entre os sales
activados e as partes amina localizadas en dúas posicións diferentes da cadea peptídica: a
N-terminal e a cadea lateral dun residuo de Lys.
As técnicas empregadas para o seguimento das reaccións e para caracterizar os produtos
foron RMN e HPLC-MS. Empregouse HPLC semipreparativo como método de purificación
para algúns dos conxugados péptido-(pseudo)violóxeno obtidos. [Resumen] El objetivo de este proyecto es desarrollar la metodología para el acoplamiento de
(pseudo)viológenos a péptidos usando protocolos de fase sólida para estudiar, en un futuro,
la agregación supramolecular de los productos en forma de estructuras de lámina-β
controlables. Se espera que la formación y disociación de estas estructuras secundarias se
pueda controlar con la adición de moléculas de cucurbit-[8]-uril y con la variación de las
condiciones redox y de pH.
Para este propósito, en este trabajo se prepararon dos derivados (pseudo)viológeno
activados y un péptido modelo. Los derivados de bipiridinio fueron preparados siguiendo
metodologías sintéticas establecidas, mientras que el péptido que forma de láminas-β fue
generado mediante protocolos estándar de síntesis de péptidos en fase sólida utilizando la
estrategia Fmoc. Los acoplamientos en fase sólida entre el péptido y ambos derivados
(pseudo)viológeno se llevaron a cabo siguiendo una reacción de Zincke entre las sales
activadas y las partes amina localizadas en dos posiciones diferentes de la cadena peptídica:
la N-terminal y la cadena lateral de un residuo de Lys.
Las técnicas empleadas para el seguimiento de las reacciones y para caracterizar los
productos fueron RMN y HPLC-MS. Se usó HPLC semipreparativo como método de
purificación para algunos de los conjugados péptido-(pseudo)viológeno obtenidos.
Palabras clave
Supramolecular chemistry
Solid phase peptide synthesis
Viologens
Zincke reaction
Química supramolecular
Síntese de péptidos en fase sólida
Violóxenos
Reacción de Zincke
Química supramolecular
Síntesis de péptidos en fase sólida
Viológenos
Solid phase peptide synthesis
Viologens
Zincke reaction
Química supramolecular
Síntese de péptidos en fase sólida
Violóxenos
Reacción de Zincke
Química supramolecular
Síntesis de péptidos en fase sólida
Viológenos
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