Autoensamblaje de nanocontenedores mediante química covalente dinámica

Abstract

[Resumen]: En los últimos años, la química supramolecular ha tenido un gran auge que se refleja en el interés de la comunidad científica por el estudio de nuevos receptores moleculares con importantes aplicaciones en la biotecnología, la nanocienca o catálisis. Este trabajo de fin de grado se centra en la síntesis de nuevos ciclofanos multicatiónicos, con una estructura parecida a la Blue Box. Por lo tanto, su estructura rectangular consta de dos lados π deficientes unidos mediante dos puentes de p-xileno, originando una cavidad hidrofóbica que puede interaccionar con compuestos π excedentes mediante fuerzas intermoleculares, dando lugar a un complejo de inclusión. Para ello se llevará a cabo la síntesis de diferentes “building blocks” o componentes complementarios entre sí que bajo un estricto control termodinámico formarán mediante un enlace covalente imínico el receptor. Esta es un manera sencilla y eficiente de sintetizar receptores moleculares para sustratos aromáticos π excedentes de pequeño tamaño entre los cuales podemos incluir gran parte de los PAHs.

[Resumo]: Nos últimos anos, a química supramolecular tivo un gran auxe que se reflexa nun interese da comunidade científica polo estudo de novos receptores moleculares con importantes aplicacións na biotecnoloxía, na nanocienca ou en catálisis. Este traballo de fin de grao céntrase na síntese de novos ciclofanos multicatiónicos, cunha estrutura parecida á Blue Box. Polo tanto, a súa estrutura rectangular consta de dous lados π deficientes unidos mediante dúas pontes de p-xileno, orixinando unha cavidade hidrofóbica que pode interaccionar con compostos π excedentes mediante forzas intermoleculares, dando lugar a un complexo de inclusión. Para iso levarase a cabo a síntese de diferentes “building blocks” ou compoñentes complementarios entre si que baixo un estrito control termodinámico formarán mediante un enlace covalente imínico o receptor. Esta é un maneira sinxela e eficiente de sintetizar receptores moleculares para substratos aromáticos π excedentes de pequeno tamaño entre os cales podemos incluír gran parte dos PAHs.

[Abstract]: In the last years, supramolecular chemistry has had a significant boom that is reflected in the interest of the scientific community for the study of new molecular receptors with important applications in biotechnology, nanoscience or catalysis. This end-of-degree project is focused on the synthesis of new polycationic cyclophanes, with a similar structure to the Blue box one. Therefore, its rectangular structure consists of two π deficient sides bonded by two p-xylene units, creating a hydrophobic cavity that can interact with π electron-rich compounds by intermolecular forces, giving rise to an inclusion complex. For this purpose, the synthesis of the different “building blocks” or complementary components, that will be carried out under a strict thermodynamic control, will form the receptor through an imine covalent bond. This is a simple and efficient way to synthesize molecular receptors for π electron-rich compounds of small size, among which we can include a large part of the PAHs.