Organometálicos de indio (III) en reacciones de acoplamiento cruzado con heterociclos nitrogenados: aplicaciones en la síntesis de productos bioactivos y materiales orgánicos

Abstract

[Resumen] En esta Tesis Doctoral se describen nuevas aplicaciones sintéticas de la reacción de acoplamiento cruzado de organometálicos de indio(III) con electrófilos orgánicos heteroaromáticos bajo catálisis de paladio. En primer lugar, se estudian las reacciones de acoplamiento cruzado de organoíndicos con 2,4,5-trihaloimidazoles y se describe la síntesis del compuesto bioactivo Neurodazina. A continuación, se lleva a cabo la síntesis de 2-morfolinopirimidinas 4,6-disustituidas simétricas y no simétricas mediante reacciones de acoplamiento cruzado con organometálicos de indio(III). La última parte está dedicada a la síntesis y estudio de las propiedades ópticas y electrónicas de sistemas dador-aceptor simétricos y no simétricos basados en el anillo de pirimidina trisustituido mediante reacciones de acoplamiento cruzado con triorganoíndicos.

[Resumo] Nesta Tesis Doctoral descríbense novas aplicacións sintéticas da reacción de acoplamiento cruzado de organometais de indio(III) con electrófilos orgánicos heteroaromáticos baixo catálise de paladio. En primer lugar, estúdanse as reaccións de acoplamiento cruzado de organoíndicos con 2,4,5-trihaloimidazoles e descríbese a síntese do composto bioactivo Neurodazina. A continuación, lévase a cabo a síntese de 2-morfolinopirimidinas 4,6-disustituidas simétricas e non simétricas mediante reaccións de acoplamiento cruzado con organometálicos de indio(III). A derradeira parte está adicada a síntese e estudio das propiedades ópticas e electrónicas de sistemas push-pull simétricos e non simétricos baseados no anel de pirimidina trisubstituido mediante reaccións de acoplamiento cruzado con triorganoíndicos.

[Abstract] In this Doctoral Thesis, new synthetic applications of the cross-coupling reaction of indium(III) organometallics with hereroaromatic electrophiles catalyzed by palladium complexes are described. Firstly, the cross-coupling reactions of triorganoindium with 2,4,5-trihaloimidazoles are studied and the synthesis of the bioactive compound Neurodazine is described. Later, the synthesis of symmetrical and non-symmetrical 4,6-disubstituted 2-(4-morpholinyl)pyrimidines by sequential and multiple cross-coupling reactions with organoindiums is described. Finally, the synthesis and photophysical and electrochemical properties of a new symmetric and non-symmetric push-pull systems based on trisubstituted pyrimidine by palladium-catalyzed cross-coupling reactions of triorganoindium reagents are developed.