Aplicación de conjugados viológeno-péptido en química supramolecular

Abstract

[Resumen] En este trabajo de fin de grado se realiza la síntesis de conjugados viológeno-péptido y su interacción con el cucurbit[7]urilo, que actúa como receptor molecular. Para la síntesis del conjugado viológeno-péptido, se utilizó la 4,4-bipiridina como precursor y utilizando un mecanismo de dialquilación sucesiva, se obtiene el viológeno de interés. La conexión del derivado viológeno al péptido se llevó a cabo mediante la metodología de la síntesis de péptidos en fase sólida siguiendo la estrategia sintética Fmoc, se siguieron rutas sintéticas bien conocidas, en las que la unión se produjo mediante la formación de un enlace peptídico entre el grupo amino del péptido y el grupo carboxilo del viológeno. Por último, se estudió mediante 1H-RMN y UV la interacción de este tipo de compuestos viológeno-peptido con el cucurbit[7]urilo como receptor molecular. La caracterización de todos los compuestos e intermedios de reacción se realizó mediante RMN mono y bidimensional y mediante espectrometría de masas.

[Resumo] Neste traballo de fin de grao realizouse a síntese de conxugados violóxeno-péptido e a súa interacción con o cucurbit[7]urilo, que actúa como receptor molecular. Para a síntese do conxugado violóxeno-péptido, utilizouse a 4,4’-bipiridina como precursor e, empregando un mecanismo de dialquilación sucesiva, obteuse o violóxeno de interese. A conexión do derivado violóxeno ao péptido levouse a cabo mediante a metodoloxía de síntese de péptidos en fase sólida seguindo a estratexía sintética Fmoc, para a cal, seguíronse rutas ben coñecidas, nas que a unión produciuse mediante a formación dun enlace peptídico entre o grupo amino do péptido e o grupo carboxilo do violóxeno. Por último, estudouse mediante 1H-RMN e UV a interacción deste tipo de compostos violóxeno-péptido con o cucurbit[7]urilo como receptor molecular. A caracterización de todolos compostos e intermedios da reacción realizouse mediante RMN mono e bidimensionais e mediante espectrometría de masas.

[Abstract] In this end-of-grade work, the synthesis of viologen-peptide conjugates and their interaction with the cucurbit[7]uril, which acts as a molecular receptor, was carried out. For the synthesis of the viologen-peptide conjugate, 4,4’-bipiridine was used as a precursor and, using a successive dialkylation mechanism, the viologen of interest was obtained. The synthesis of the viologen-peptide conjugate was carried out by solid phase peptides synthesis following standard Fmoc protocols, and the connection of both units was performed through a peptide bond between the amino group of the peptide and the carboxyl group of the viologen. Finally, the interaction of this type of viologen-peptide conjugate with the cucurbit[7]uril as receptor was studied by 1H-NMR and UV. The characterization of all compounds and reaction intermediates was performed by mono and two-dimensional NMR and mass spectrometry.