Reacciones de organometálicos con ésteres propargílicos bajo catálisis de metales de transición

Abstract

[Resumo] Neste traballo de fin de grao, levouse a cabo un estudo da reactividade de diversos organometálicos con ésteres proparxílicos baixo catálise de metais de transición, para dar lugar a alenos, grupo funcional que aparece en numerosos produtos con potencial interés farmaceútico e en ciencia de materiais. De esta maneira levouse a cabo un estudo da reacción de acoplamento cruzado de organometálicos de indio(III) con ésteres proparxílicos baixo catálise de paladio. Realizouse un estudo metodolóxico en busca das mellores condicións para realizar a transformación e unha vez optimizada a reacción levouse a cabo empregando distintos nucleófilos e electrófilos para estudar o seu alcance e limitacións. Aproveitouse esta metodoloxía para a síntesis en dúas etapas de un dialenilalquino. Posteriormente fíxose un estudo comparativo de esta reacción con outras semellantes empregando compostos de boro e magnesianos como nucleófilos e catalizadores de ferro, paladio e rodio.

[Abstract] In this degree work, it has been carried out a study of the reactivity of the organometallic with propargyl esters under transition-metal catalysis to form allenes, this functional group appears in numerous products with a potential pharmaceutic interest and in science of materials. Thus it has been carried out a study of the cross-coupling reaction of indium(III) organometallics with propargyl esters under palladium catalysis. A methodological study was conducted in search of the best conditions for the process and once the reaction was optimized, then it has been carried out using different nucleophiles and electrophiles to study its scope and limitations. This methodology was used to the two-step synthesis of a diallenylalkyne. Subsequently a comparative study of this reaction with similar ones using boron and magnesium compounds as nucleophiles and iron, palladium and rhodium catalysts.

[Resumen] En este trabajo de fin de grado, se ha llevado a cabo un estudio de la reactividad de diferentes organometálicos con ésteres propargílicos bajo catálisis de metales de transición, para dar lugar a alenos, grupo funcional que aparece en numerosos productos con potencial interés farmacéutico y en ciencia de materiales. De esta manera se ha llevado a cabo un estudio de la reacción de acoplamiento cruzado de organometálicos de indio(III) con ésteres propargílicos bajo catálisis de paladio. Se realizó un estudio metodológico en busca de las mejores condiciones para realizar la transformación y una vez optimizada la reacción se llevó a cabo empleando distintos nucleófilos y electrófilos para estudiar su alcance y limitaciones. Se aprovechó esta metodología para la síntesis en dos etapas de un dialenilalquino. Posteriormente se hizo un estudio comparativo de esta reacción con otras similares empleando compuestos de boro y magnesianos como nucleófilos y catalizadores de hierro, paladio y boro.