Diseño de nuevos compuestos de coordinación basados en ligandos tiosemicarbazona polifuncionales

Abstract

[Resumen] Las tiosemicarbazonas y sus complejos metálicos resultan ser especies interesantes por las actividades biológicas que presentan, como por ejemplo actividades antifúngicas, que centran el interés de este trabajo. En el presente trabajo se ha llevado a cabo la síntesis y caracterización de una serie de ligandos tiosemicarbazonas y sus complejos derivados de zinc. Previa a la síntesis de los ligandos tiosemicarbazona se prepararon las correspondientes tiosemicarbazidas de partida derivadas de una amina con una cadena hidrocarbonada de distinta longitud (8, 10 y 12 átomos de carbono). Posteriormente, se han obtenido los ligandos tiosemicarbazona mediante reacción de condensación de la tiosemicarbazida correspondiente con la cetona di(piridin-2-il)metanona. La síntesis de los complejos se hizo mediante reacción directa de los ligandos con perclorato de zinc(II) para obtener los correspondientes complejos iónicos, que, posteriormente, se hicieron reaccionar con una base para dar los complejos neutros finales. La caracterización de todos los compuestos sintetizados se realizó mediante las técnicas de espectroscopia de RMN de 1H y 13C-{1H}, espectrometría de masas, espectroscopia de IR y, de forma adicional para los complejos de zinc, medidas de conductividad.

[Abstract] Thiosemicarbazones and their metal complexes are interesting species due to their biological activities, such as antifungal activities, which are the focus of this work. In the present work we have carried out the synthesis and characterization of a series of thiosemicarbazone ligands and their zinc complexes. Prior to the synthesis of the thiosemicarbazone ligands, the corresponding starting thiosemicarbazides were prepared from an amine with a hydrocarbon chain of different length (8, 10 and 12 carbon atoms). Subsequently, thiosemicarbazone ligands were obtained by condensation reaction of the corresponding thiosemicarbazide with di(pyridin-2-yl)methanone ketone. The synthesis of the complexes was done by direct reaction of the ligands with zinc(II) perchlorate to obtain the corresponding ionic complexes, which were subsequently reacted with a base to give the final neutral complexes. The characterization of all the synthesized compounds was carried out by 1H and 13C-{1H} NMR spectroscopy, mass spectrometry, IR spectroscopy and, additionally for the zinc complexes, conductivity measurements.