Estudio de compuestos de metales nobles con potencial actividad antitumoral

Abstract

[Resumen]: El objetivo del presente Trabajo de Fin de Grado es la síntesis y caracterización estructural de complejos organometálicos de paladio (II) derivados de ligandos bases de Schiff. Para la preparación de estos ligandos (a-d) se ha hecho reaccionar una amina (2-aminofenol) con aldehídos diferentemente sustituidos. A continuación, se estudió la metalación de los ligandos a-d bajo tratamiento con una sal comercial de paladio, acetato de paladio (II). En el caso de los ligandos a y b, la reacción condujo a la obtención de los compuestos ciclometalados esperados 1a y 1b, en los que el ligando base de Schiff se encuentra actuando como ligando terdentado [C, N, O], uniéndose al paladio a través del nitrógeno imínico, del carbono metalado correspondiente y el oxígeno fenólico: la cuarta posición de coordinación del paladio está ocupada por un oxígeno fenolato de otra unidad monomérica, que se encuentra actuando como bidentado puente entre dos fragmentos ciclometalados, obteniéndose una especie de estructura tetramérica en la que los ligandos metalados se encuentran enfrentados dos a dos. Sin embargo, en el caso de los ligandos c y d, se obtuvieron los compuestos de coordinación 1c y 1d, que presentan una estructura tetramérica similar a los derivados 1a y 1b, pero en la que los ligandos base de Schiff actúan como terdentados [O, N, O].

[Resumo]: O obxectivo deste Traballo Fin de Grao é a síntese e caracterización estrutural de complexos organometálicos de paladio (II) derivados de ligandos de base de Schiff. Para a preparación destes ligandos (a-d) fixose reaccionar unha amina (2-aminofenol) con aldehídos diferentemente substituídos.

A continuación, estudouse a metalación dos ligandos a-d baixo tratamento cunha sal comercial de paladio, acetato de paladio (II). No caso dos ligandos a e b, a reacción conduciu á obtención dos compostos ciclometalados esperados 1a e 1b, nos que o ligando base de Schiff atópase actuando como ligando terdentado [ C, N, O], uníndose ao paladio a través do nitróxeno imínico, do carbono metalado correspondente e o osíxeno fenólico: a cuarta posición de coordinación do paladio está ocupada por un osíxeno fenolato doutra unidade monomérica, que se atopa actuando como bidentado ponte entre dous fragmentos ciclometalados, obténdose unha especie de estrutura tetramérica na que os ligandos metalados atópanse enfrontados dous a dous. Con todo, no caso dos ligandos c e d, obtivéronse os compostos de coordinación 1c e 1d, que presentan unha estrutura tetramérica similar aos derivados 1a e 1b, pero na que os ligandos base de Schiff actúan como terdentados [O, N, O].

[Abstract]: The objective of this Final Degree Paper is the synthesis and structural characterization of organometallic complexes of palladium (II) derived from Schiff base ligands. For the preparation of these ligands (a-d) an amine (2-aminophenol) has been reacted with differently substituted aldehydes.

Next, the metalation of the a-d ligands was studied under treatment with a commercial palladium salt, palladium acetate (II). In the case of ligands a and b, the reaction led to obtaining the expected cyclometalated compounds 1a and 1b, in which the Schiff base ligand is found to act as a terdentate ligand [C, N, O], binding to palladium through of imine nitrogen, of the corresponding metallated carbon and phenolic oxygen: the fourth coordination position of palladium is occupied by a phenolate oxygen of another monomeric unit, which is found acting as a bidentate bridge between two cyclometalated fragments, obtaining a kind of tetrameric structure in the one in which the metalated ligands are faced two by two. However, in the case of ligands c and d, the coordination compounds 1c and 1d were obtained, which have a tetrameric structure like derivatives 1a and 1b, but in which the Schiff base ligands act as terdentates [O, N, O].