Ensamblajes supramoleculares de conjugados péptido-viológeno como herramientas para aplicaciones en química biológica

Abstract

[Resumen] En este proyecto se busca combinar la química biológica y la química supramolecular para la preparación de un agente de unión al ADN basado en péptidos como una nueva herramienta para aplicaciones en química biológica. De esta forma, en este trabajo de fin de máster se llevó a cabo la síntesis de un precursor peptídico mediante la metodología de síntesis de péptidos en fase sólida, que posteriormente se modificó con un derivado de 4,4’-bipiridinio mediante una nueva metodología sintética basada en la reacción de Zincke en fase sólida. Posteriormente, se realizaron estudios de interacción entre el dímero supramolecular del conjugado péptido-4,4’-bipiridinio, formado en presencia de cucurbit[8]urilo (CB[8]), y el ADN mediante dicroísmo circular. Para caracterizar los compuestos se emplearon 1H-RMN y HPLC-MS.

[Abstract] This project pretends to combine the chemical biology and supramolecular chemistry fields for the preparation of a peptide-based DNA binding agent as a new tool for applications in chemical biology. Herein, in this master’s final project a peptide precursor was synthesized by means of the solid phase peptide synthesis methodology, and this peptide was later modified with a 4,4’-bipiridinium derivative through a new synthetic route based in the solid phase Zincke reaction. Then, the interaction between the supramolecular dimer of the peptide-4,4’-bipyridine conjugate, assembled in the presence of cucurbit[8]uril (CB[8]), and DNA was studied via circular dichroism. All the compounds were characterized using 1H-RMN and HPLC-MS.