Preparación de intermedios clave en la síntesis del sideróforo piscibactina
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http://hdl.handle.net/2183/20950Collections
- Química, Grao en [197]
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Preparación de intermedios clave en la síntesis del sideróforo piscibactinaAlternative Title(s)
Preparación de intermediarios chave na síntese do sideróforo piscibactinaPreparation of key intermediates in the synthesis of siderophore piscibactin
Author(s)
Directors
Jiménez, CarlosRodríguez, Jaime
Date
2018Center/Dept./Entity
Universidade da Coruña. Facultade de CienciasDescription
Traballo fin de grao (UDC.CIE). Química. Curso 2017/2018Abstract
[Resumen] El hierro es un nutriente básico para el crecimiento en todos los seres vivos y
es fundamental en numerosos procesos celulares. Por ello, los microorganismos, los
hongos y las plantas han desarrollado estrategias para absorber el hierro del suelo o
del agua. Una de las estrategias más comunes de las bacterias para la captación de
hierro es la producción de sideróforos.
El presente trabajo de fin de grado se centra en la obtención de intermedios
sintéticos clave en la preparación del sideróforo piscibactina, sideróforo producido por
la bacteria Photobacterium damselae subs piscicida, patógeno de la enfermedad
forobacteriosis en peces. Para su síntesis se siguió una propuesta de esquema
retrosintético, que se estructura en la formación de tres fragmentos.
En concreto, los intermedios obtenidos en este trabajo son precursores de los
fragmentos moleculares A y B.
La primera parte del trabajo se centra en la preparación de una amida de
Weinreb (intermedio 1), precursor del fragmento molecular A.
En la segunda parte se sintetiza el precursor del fragmento B, el etil (3S, 4R)-
4-((terc-butoxicarbonil) amino)—hidroxi-5-(tritiltio) pentanoato, alcohol que corresponde
al intermedio objetivo 2, junto con su epímero 2’.
La posterior caracterización de los productos sintetizados a lo largo de las
distintas reacciones se lleva a cabo mediante espectroscopia de resonancia magnética
nuclear de protón y carbono. [Resumo] O ferro é un nutrinte básico para o crecemento en tódolos seres vivos e é
fundamental en numerosos procesos celulares. Por iso, os microorganismos, os
fungos e as plantas desenvolveron estratexias para absorber o ferro do solo ou da
auga. Unha das estratexias máis comúns das bacterias para a captación do ferro é a
produción de sideróforos.
O presente traballo de final de Grao céntrase na obtención de intermedios
sintéticos chave na preparación de piscibactina, sideróforo producido pola bacteria
Photobacterium damselae subs piscicida, patóxeno da enfermidade fotobacteriosis en
peixes. Para a súa síntese seguiuse unha proposta de esquema retrosintético que se
estructura na formación de tres fragmentos.
En concreto, os intermedios obtidos neste traballo son precursores dos
fragmentos moleculares A e B.
A primeira parte do proxecto céntrase na preparación dunha amida de Weinreb
(intermedio 1), precursor do fragmento molecular A.
Na segunda parte, sintetízase o precursor do fragmento B, o (3S, 4R)-4-((tercbutoxicarbonil)
amino)—hidroxi-5-(tritiltio) pentanoato, alcohol que corresponde co
intermedio obxectivo 2, xunto co seu epímero 2’.
A posterior caracterización dos productos sintetizados ó longo das distintas
reaccións lévanse a cabo mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear
de protón e carbono. [Abstract] Iron is a basic nutrient for the growth of all living beings and is fundamental in
numerous cellular processes. Therefore, microorganisms, fungi and plants have
developed strategies for iron uptake from soil or water. One of the most common
strategies of bacteria for iron uptake is the production of siderophores.
The present final degree project focuses on the synthesis of key intermediates
in the preparation of piscibactin, the siderophore produced by the bacterium
Photobacterium damselae subsp. piscicida, pathogen of the disease in fish so-called
photobacteriosis. For its synthesis, a retrosynthetic scheme was followed, which is
structured in the formation of three fragments.
In particular, the intermediates obtained in this project are precursors of the
molecular fragments A and B.
The first part of the project focuses on the preparation of a Weinreb amide
(intermediate 1), precursor of the molecular fragment A.
In the second part, the precursor of the fragment B, ethyl (3S, 4R)-4-((tertbutoxycarbonyl)
amino)-3-hydroxy-5-(tritylthio)pentanoate, which corresponds to the
objective intermediate 2, is synthetized together with its epimer 2’.
The subsequent characterization of the synthetized products throughout the
different reactions is carried out by proton and carbon nuclear magnetic resonance.
Keywords
Hierro
Sideróforos
Piscibactina
Ferro
Iron
Siderophore
Piscibactin
Sideróforos
Piscibactina
Ferro
Iron
Siderophore
Piscibactin
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